Кристофер Бейли родился 11 мая 1971 года в Йоркшире в семье плотника и оформителя витрин бутиков Marks and Spencer. В возрасте 16 лет работал продавцом в продуктовом магазине.

В 1994 году Кристофер Бейли окончил Королевский колледж искусств в Лондоне, получив степень магистра. На последнем курсе дизайнер работал в одном из свадебных салонов английской столицы.

В 1994-1996 гг. Бейли занимал должность арт-директора линии Donna Karan.

В 1996–2001 гг. он работал главным дизайнером женской линии в Модном доме Gucci.

В 2001 году Роуз Мари Браво пригласила Кристофера Бейли в компанию Burberry на должность креативного директора.